CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, también llamados glúcidos, se pueden encontrar casi de manera exclusiva en alimentos de origen vegetal. Constituyen uno de los tres principales grupos químicos que forman la materia orgánica junto con las grasas y las proteínas.
En una alimentación equilibrada aproximadamente unos 300gr./día de hidratos de carbono deben provenir de frutas y verduras. Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes de la biosfera y a su vez los más diversos. Normalmente se encuentran en las partes estructurales de los vegetales y también en los tejidos animales, como glucosa o glucógeno. Estos sirven como fuente de energía para todas las actividades celulares vitales. Aportan 4 kcal/gramo al igual que las proteínas y son considerados macro nutrientes energéticos al igual que las grasas. Los podemos encontrar en una innumerable cantidad y variedad de alimentos y cumplen un rol muy importante en el metabolismo. Por eso deben tener una muy importante presencia de nuestra alimentación diaria. En una alimentación variada y equilibrada aproximadamente unos 300gr./día de hidratos de carbono deben provenir de frutas y verduras, las cuales no solo nos brindan carbohidratos, sino que también nos aportan vitaminas, minerales y abundante cantidad de fibras vegetales.
Otros 50 a 100 gr. diarios deben ser complejos, es decir, cereales y sus derivados. Siempre preferir a todos aquellos cereales que conservan su corteza, los integrales. Los mismos son ricos en vitaminas del complejo B, minerales, proteínas de origen vegetal y obviamente fibra. La fibra debe estar siempre presente, en una cantidad de 30 gr. diarios, para así prevenir enfermedades y trastornos de peso como la obesidad.
En todas las dietas hipocalóricas las frutas y verduras son de gran ayuda, ya que aportan abundante cantidad de nutrientes sin demasiadas calorías.
Otros 50 a 100 gr. diarios deben ser complejos, es decir, cereales y sus derivados. Siempre preferir a todos aquellos cereales que conservan su corteza, los integrales. Los mismos son ricos en vitaminas del complejo B, minerales, proteínas de origen vegetal y obviamente fibra. La fibra debe estar siempre presente, en una cantidad de 30 gr. diarios, para así prevenir enfermedades y trastornos de peso como la obesidad.
En todas las dietas hipocalóricas las frutas y verduras son de gran ayuda, ya que aportan abundante cantidad de nutrientes sin demasiadas calorías.
Con un oxidante energético, HNO3, se oxida también el hidroxilo terminal, se obtienen los ácidos Aldáricos o Sacáridos.
En los organismos vivos, ocurre la oxidación del grupo terminal sin afectarse el C1. Éstos compuestos reciben el nombre de ácidos Urónicos.
REACCIONES DE LOS GRUPOS HIDROXILOS
- Acilación.
Los grupos hidroxilos de los monosacáridos, se pueden esterificar. Por ejemplo tratando la glucosa u otra hexosa con anhídrido acético, se pueden obtener los derivados pentacetilados estereoisoméricos, el α o el β. El curso estereoquímico de la reacción, depende de los catalizadores y otras condiciones.
ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo están relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen al menos un carbono asimétrico (quiral) y son por tanto activos óptimamente. Además, los carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que están determinadas por la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbono asimétrico que esta más alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado fisiológico existen en la conformación-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, están en la conformación-L.
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
Los aldehídos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran espontáneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formación de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molécula orgánica furán, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6 miembros se parecen a la molécula orgánica piran y se llaman piranosas.
Tales estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haword. La numeración de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbón más cercano al carbonil, para las cetosas.
Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotación alrededor del carbón que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotación es el carbono anomérico y las dos formas se llaman anómeros. Los carbohidratos pueden cambiar espontáneamente entre las configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotación. Cuando son representados en la proyección Fischer, la configuración a coloca al hidroxilo unido al carbón anomérico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados en la configuración Haworth, la configuración a coloca al hidroxilo hacia abajo.
Las relaciones espaciales de los átomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen más correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la más estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformación de silla, la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbón anomérico de la α-D-glucosa es axial y ecuatorial en la β-D-glucosa.
Sucrosa. Las uniones covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azucar cíclico y el hidroxilo de un segundo azucar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos. La unión de dos monosacáridos para formar disacáridos involucra una unión glucosídica. Varios disacáridos con importancia fisiológica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa.
(α, β o mezcla) aldσnico o glicσnico
Complejo tártaro-cúprico ácido
R. de Fehling aldónico o glicónico
Los tres reactivos, Tollens, Fehling y Bénedic, son básicos, por lo que las cetosas, también los reducen, pues en medio alcalino, están en equilibrio con dos aldosas epímericas a través de un Enodiol intermediario.
Esto se puede representar:
D- fructosa Aniones de ácidos aldónicos
Sucrosa: prevalerte en el azucar de caña y de remolacha, esta compuesta de glucosa y fructosa unidas por un α-(1,2)-β-enlace glucosídico.
Almidón
El almidón es la forma más importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Su estructura es idéntica a la del glicógeno, excepto por un grado mas bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidón que no se ramifica se llama amilasa; el almidón que se ramifica amilopectina.
CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
LOS SIMPLES:
Los carbohidratos simples son los monosacáridos, entre los cuales podemos mencionar a la glucosa y la fructosa que son los responsables del sabor dulce de muchos frutos. Con estos azúcares sencillos se debe tener cuidado ya que tienen atractivo sabor y el organismo los absorbe rápidamente. Su absorción induce a que nuestro organismo secrete la hormona insulina que estimula el apetito y favorece los depósitos de grasa.
El azúcar, la miel, el jarabe de arce (maple syrup), mermeladas, jaleas y golosinas son hidratos de carbono simples y de fácil absorción. Otros alimentos como la leche, frutas y hortalizas los contienen aunque distribuidos en una mayor cantidad de agua. Algo para tener en cuenta es que los productos industriales elaborados a base de azucares refinados es que tienen un alto aporte calórico y bajo valor nutritivo, por lo que su consumo debe ser moderado.
El azúcar, la miel, el jarabe de arce (maple syrup), mermeladas, jaleas y golosinas son hidratos de carbono simples y de fácil absorción. Otros alimentos como la leche, frutas y hortalizas los contienen aunque distribuidos en una mayor cantidad de agua. Algo para tener en cuenta es que los productos industriales elaborados a base de azucares refinados es que tienen un alto aporte calórico y bajo valor nutritivo, por lo que su consumo debe ser moderado.
LOS COMPLEJOS:
Los carbohidratos complejos son los polisacáridos; formas complejas de múltiples moléculas. Entre ellos se encuentran la celulosa que forma la pared y el sostén de los vegetales; el almidón presente en tubérculos como la patata y el glucógeno en los músculos e hígado de animales.
El organismo utiliza la energía proveniente de los carbohidratos complejos de a poco, por eso son de lenta absorción. Se los encuentra en los panes, pastas, cereales, arroz, legumbres, maíz, cebada, centeno, avena, etc
El organismo utiliza la energía proveniente de los carbohidratos complejos de a poco, por eso son de lenta absorción. Se los encuentra en los panes, pastas, cereales, arroz, legumbres, maíz, cebada, centeno, avena, etc
DIFERENCIAS ENTRE LOS CARBOHIDRATOS SIMPLES Y COMPLEJOS.
Aunque se les conoce como simples y complejos, esta clasificación es un poco incierta, la más adecuada es hablar de carbohidratos de fácil digestión y de difícil digestión. Los primeros son los que tienen un alto índice glucémico (mayor de 50), y los de difícil digestión son lo que tienen un bajo índice glucémico (menor de 50). El índice glucémico se mide de 0 a más de 100. El 100 lo ocupa la azúcar misma.
¿Qué importancia tiene eso en la dieta? Mucho, y hay que tenerlo en cuenta para una adecuada salud, sobre todo para los diabéticos. El índice glucémico (i.g.) se refiere a la velocidad con la que el azúcar de los alimentos entra en la sangre. Un diabético debe buscar alimentos con bajo i.g. (con carbohidratos de difícil digestión) para que el azúcar se vaya soltando lentamente a lo largo de las horas. Para alguien que se cuida de no engordar, también debe consumir alimentos con bajo i.g. y así logrará sentirse satisfecho por más tiempo. Ya sabemos que los carbohidratos que no logramos quemar durante el día se van almacenando en nuestro cuerpo en forma de grasa. Si los carbohidratos que consumimos son de alto i.g. estaremos provocando tener más azúcar en la sangre que al no utilizarse (porque es demasiada), se almacenará como grasa (será el colesterol y los triglicéridos).
Aunque se les conoce como simples y complejos, esta clasificación es un poco incierta, la más adecuada es hablar de carbohidratos de fácil digestión y de difícil digestión. Los primeros son los que tienen un alto índice glucémico (mayor de 50), y los de difícil digestión son lo que tienen un bajo índice glucémico (menor de 50). El índice glucémico se mide de 0 a más de 100. El 100 lo ocupa la azúcar misma.
¿Qué importancia tiene eso en la dieta? Mucho, y hay que tenerlo en cuenta para una adecuada salud, sobre todo para los diabéticos. El índice glucémico (i.g.) se refiere a la velocidad con la que el azúcar de los alimentos entra en la sangre. Un diabético debe buscar alimentos con bajo i.g. (con carbohidratos de difícil digestión) para que el azúcar se vaya soltando lentamente a lo largo de las horas. Para alguien que se cuida de no engordar, también debe consumir alimentos con bajo i.g. y así logrará sentirse satisfecho por más tiempo. Ya sabemos que los carbohidratos que no logramos quemar durante el día se van almacenando en nuestro cuerpo en forma de grasa. Si los carbohidratos que consumimos son de alto i.g. estaremos provocando tener más azúcar en la sangre que al no utilizarse (porque es demasiada), se almacenará como grasa (será el colesterol y los triglicéridos).
PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS
Muchas reacciones de los monosacáridos, son debidas a la pequeña cantidad de forma abierta, acíclica, en equilibrio con las estructuras cíclicas. Algunas reacciones que requieren una concentración inicial mayor fallan, el fallo se debe a que la forma aldehídica no tiene concentración suficiente para que se produzca la reacción, no obstante los monosacáridos presentan una variedad de reacciones que se producen bien, las reacciones son la típicas de las funciones presentes, carbonilo e hidroxilo y por supuestos a interacciones entre ambos grupos.
REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO
- Oxidación.
Las aldosas reciben el nombre genérico de “azúcares reductores”, reducen oxidantes suaves como los reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y Benedit (Pptado. Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la presencia de la estructura abierta en el equilibrio de la ciclación.
Un monosacárido con el C1 oxidado a carboxilo, recibe el nombre de ácido Aldónico.
D-glucosa línea ondulada forma abierta anión de un ácido
(α, β o mezcla) aldσnico o glicσnico
Complejo tártaro-cúprico ácido
R. de Fehling aldónico o glicónico
Los tres reactivos, Tollens, Fehling y Bénedic, son básicos, por lo que las cetosas, también los reducen, pues en medio alcalino, están en equilibrio con dos aldosas epímericas a través de un Enodiol intermediario.
Esto se puede representar:
Para preparar ácidos aldónicos, no es conveniente el medio básico, de los reactivos mencionados, pues el medio básico induce otros cambios en los monosacáridos. Se utiliza mejor agua de bromo (pH ~ 6).
Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamíferos y consiste de galactosa y glucosa en una β-(1,4)-enlace glucosídico.
Maltosa: el principal producto de degradación del almidón, esta compuesta de dos monómeros de glucosa en una α-(1,4)-enlace glucosídico.
La mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polímeros de alto peso molecular llamados polisacáridos. Los bloques monoméricos para construir los polisacáridos pueden ser muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante que se encuentra en los polisacáridos es la D-glucosa. Cuando los polisacáridos están compuestos de un solo tipo de monosacárido, se llaman homopolisacárido. Los polisacáridos compuestos por más de un tipo de monosacáridos se llaman heteropolisacáridos.
El glicógeno es la forma más importante de almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta importante molécula es un homopolímero de glucosa en uniones α-(1,4); el glicógeno es también muy ramificado, con ramificaciones α-(1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicógeno es una estructura muy compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polímeros. Esta compactación permite que grandes cantidades de energía de carbonos sea almacenada en un volumen pequeño, con poco efecto en la osmolaridad celular.
| # de Carbonos | Nombre de la Categoría | Ejemplos relevantes |
| 3 | Triosa | Gliceraldehido, dihidroxiacetona |
| 4 | Tetrosa | Eritrosa |
| 5 | Pentosa | Ribosa, ribulosa, xilulosa |
| 6 | Hexosa | Glucosa, galactosa, manosa, fructosa |
| 7 | Heptosa | Seudoheptulosa |
| 9 | Nanosa | Ácido neuramínico, también llamado acido siálico |
